Za koje slike? U wordpress-u ne dodaješ slike kao slike (za galeriju), već kao attachmente (priloge) ili ih dodaješ u tekstu.
E sad, koje slike želiš da se prikazuju u sidebar widget-u? Slike iz neke kategorije, posta, samo prilozi? (nebulozno je da prikazuješ sve uploadovane slike, zar ne?)
Možda nije loša varijanta da probaš neki plugin za galeriju slika i da samo te slike prikazuješ u widgetu. Na primer NextGEN gallery (traži - guguluj :D ). Traži i sidebar widget za taj plugin.
I hope I didn't brain my damage - Homer
if (wife.position == kitchen) {return sandwich};